Το Κυπριακό πρωτάθλημα ανέκαθεν είχε εκπροσώπους σε Ευρωπαϊκές διοργανώσεις, αλλά αυτό δεν γινόταν πάντα.
Μέχρι την σεζόν 2008-2009 καμία ομάδα από την Κύπρο δεν είχε βρεθεί σε ομίλους Ευρωπαϊκής διοργάνωσης, κάτι που έμελλε να αλλάξει.
Αλλά αυτό άλλαξε, μετά την… πρώτη πρόκριση της Ανόρθωσης, όπου το Κυπριακό ποδόσφαιρο άρχισε να δείχνει στην Ευρώπη. (Θυμίζουμε και την μεγάλη πορεία του ΑΠΟΕΛ)
Εκείνη τη σεζόν η Ανόρθωση θα γράψει ιστορία και θα βρεθεί για πρώτη φορά σε ομίλους και μάλιστα της Κορυφαίας Διασυλλογικής Διοργάνωσης. Στον πρώτο προκριματικό γύρο η Ανόρθωση είχε αποκλείσει την Πιούνικ, για να κάνει το μπαμ κόντρα στην (τοτε) πρωταθλήτρια Αυστρίας, Ραπίντ Βιέννης. Αλλά εκείνη ήταν η χρονιά που ο Ολυμπιακός θα βρει στον δρόμο του την άσημη Κυπριακή ομάδα, αλλά θα υποστεί ήττα – σοκ στην Αμμόχωστο με 3-0, ενώ μια εβδομάδα μετά η ήττα των Κύπριων με 1-0 στο «Καραισκάκης» δεν θα της στερούσε την πρόκριση στους ομίλους.
Βέβαια η σχέση της… Ανόρθωσης με την Ελλάδα δεν σταμάτησε στον Ολυμπιακό! Στους ομίλους του Champions League θα βρει τον Παναθηναϊκό, την Ίντερ και την Βέρντερ Βρέμης.
Τα αποτελέσματα
Ανόρθωση – Βέρντερ Βρέμης 2-2 / Βέρντερ Βρέμης – Ανόρθωση 0-0
Ανόρθωση – Παναθηναϊκός 3-1 / Παναθηναϊκός – Ανόρθωση 1-0
Ανόρθωση – Ίντερ 3-3 / Ίντερ – Ανόρθωση 1-0
Συνολική βαθμοί: 6 για την πρώτη Κυπριακή ομάδα που αγωνίστηκε στον θεσμό, καταλαμβάνοντας την 4η θέση της διοργάνωσης.